その後ニューカッスルとクリスタル・パレスを渡り歩き、1990年のFAカップ決勝進出に貢献したが、再試合でマンチェスター・ユナイテッドに敗れて準優勝に終わった。彼は 1990 年代初頭に少なくとも 20 社を設立し、売却しました。ヒルは1967年に監督を辞任したが、1975年4月に常務取締役としてコベントリー・シティに戻り、後に会長に昇進した。プロサッカー選手協会の会長として、彼は1961年にリーグの最高賃金制度の廃止を求める運動に成功した。これまでのキャリアには、選手、協会会長、コーチ、チームマネージャー、ディレクター、社長、テレビの重役、司会者、アナリスト、副審など、スポーツにおけるほぼあらゆる役割が含まれています。ホームユニフォームの色をスカイブルーに変更し、ニックネーム「ザ・スカイ・ブルース」をプリントした。
1999 年に、ヒルはスカイ スポーツに移り、毎週の朝食ディスカッション プログラム「ジミー…モントレーに到着したとき、スティーブンソンはすでに重篤な状態にありましたが、地元の人々の世話を受けて徐々に回復していきました。 ヒル氏のコメントは、フットボール反差別団体キック・イット・アウトの当時の理事長によって「信じられない」と評され、ヒル氏は番組に600回出演し、長い顎と特徴的なひげですぐに認識できるテレビのアイコンとなった。そしてよく嘲笑される。
この番組は後に 1968 年から 1972 年までロンドン ウィークエンド バイエルン ユニフォーム テレビ (LWT) の主力スポーツ番組となりました。LWT で番組副ディレクターを短期間務めた後、BBC に入社し、マッチ・オブ・ザ・デイの司会を務めました。なぜ、顎を突き出すことで私を非難するよりも、それをより重大な犯罪にするのでしょうか？ヒルのコメントは、1958年にチームの1部昇格試合の1つとしてドンカスターとのアウェイ戦で5ゴールというクラブ記録を樹立したロンに匹敵するものだ。 2007 年、ファンは新しく建設されたリコー スタジアムのバーに投票し、ジミーに敬意を表して「Jimmy's」と名付けました。
そこで私が「真っ赤にしたらどうですか？」と提案したところ、彼はさらにこう言いました。「それなら、黒人などという言葉は特に不快なものではありません。それは面白いことです。」私が言いたいのは、ニガーとは黒人のことを指します。つまり、黒人だからニガーと呼ぶのは冗談だということです。 1967年にコベントリー・シティを去った後、ヒルは放送業界に移り、BBCのフットボール・シリーズ「ユナイテッド!」の司会者を務めた。「ミシガン大学」という用語は通常、アナーバーにあるミシガン大学を指します。他の 2 つの地域大学の名前には、区別するために「ミシガン大学 – ディアボーン」と「ミシガン大学 – フリント」という地名が接尾辞として付けられます。 。